ไดอานาเรียนอ่านเขียนครั้งแรกกับครูหญิงประจำบ้าน เกอร์ทรูด อัลเลน[19]  ต่อมาจึงได้เข้าเรียนที่โรงเรียนเอกชนซิลฟิลด์ เมืองเกย์ตัน มณฑลนอร์ฟอล์ก เมื่ออายุได้ 9 ปี[20] จึงได้ย้ายไปเรียนที่โรงเรียนริดเดิลสเวิร์ธ ซึ่งเป็นโรงเรียนประจำหญิงล้วนใกล้เมืองดิส  ใน พ.ศ. 2516 เธอจึงได้เข้าเรียนในโรงเรียนเวสต์ฮีธเกิร์ลส์สคูล เมืองเซเว่นโอ๊กส์ มณฑลเคนต์ ซึ่งเป็นโรงเรียนเดียวกันกับที่พี่สาวทั้งสองเรียนอยู่[21]ในตอนนั้น ไดอานามีผลการเรียนต่ำกว่าเกณฑ์มาตรฐาน ด้วยเหตุที่สอบไม่ผ่านการทดสอบความรู้วิชาพื้นฐานระดับประเทศ (O-Levels) ถึงสองครั้ง แต่งานกิจกรรมสาธารณะของเธอทำให้ไดอานาได้รับรางวัลนักเรียนดีจากโรงเรียนแห่งนี้[22] เธอลาออกจากโรงเรียนตอนอายุ 16 ปี[23] และยังคงเป็นเด็กสาวขี้อายอยู่เหมือนเดิม[24][25] แต่ความสามารถพิเศษทางดนตรี (เปียโน) และกีฬา (ว่ายน้ำและดำน้ำ) ของเธอนั้นโดดเด่นน่าจับตา รวมทั้งยังสนใจเรียนบัลเลต์และแท็ปแดนซ์[26]

พ.ศ. 2521 หลังเข้าเรียนที่โรงเรียนการเรือนอังสติตูอัลแป็งวิเดมาแน็ต เมืองรูฌมงต์ ประเทศสวิตเซอร์แลนด์ ได้เพียงหนึ่งภาคการศึกษา ไดอานาเดินทางกลับลอนดอน และที่เมืองหลวงนี้เธอพักอาศัยอยู่ในห้องชุดของแม่ร่วมกับเพื่อนร่วมชั้นเรียนอีกสองคน[27] ต่อมาไดอานาเข้าเรียนทำอาหารในหลักสูตรพิเศษ แต่แทบไม่เคยปรุงอาหารให้เพื่อนรับประทาน เธอทำงานหลายอย่างและได้รับค่าจ้างเพียงเล็กน้อย เคยเป็นครูสอนเต้นรำสำหรับเด็กแต่ต้องลาออกเมื่อขาดงานนานถึง 3 เดือนหลังประสบอุบัติเหตุระหว่างเล่นสกี[28] จากนั้นจึงเข้าทำงานเป็นผู้ช่วยครูโรงเรียนเตรียมอนุบาล รับจ้างทำความสะอาดให้ซาราห์ พี่สาว รวมทั้งบรรดาเพื่อน ๆ ของเธอเอง รับจ้างดูแลแขกและเตรียมอาหารเครื่องดื่มในงานปาร์ตี้[29]  ต่อมาจึงได้รับเป็นพี่เลี้ยงให้กับครอบครัวโรเบิร์ตสันซึ่งเป็นชาวอเมริกันในลอนดอน ไดอานายังทำงานเป็นผู้ช่วยครูโรงเรียนเตรียมอนุบาลยังอิงแลนด์สคูล ย่านพิมลิโค[30]

พ.ศ. 2522 ฟรานเซสซื้อห้องชุดที่โคลเฮิร์นคอร์ทในย่านเอิร์ลส์คอร์ทเพื่อมอบเป็นของขวัญวันเกิดอายุ 18 ปีให้แก่ไดอานา[31] ไดอานาจึงได้ย้ายมาพักอยู่ที่ห้องชุดแห่งนี้พร้อมเพื่อนร่วมห้องอีก 3 คน จนถึงวันที่ 25 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2524[32]